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Saint Silvestre naquit en 1177 de parents nobles, à Osimo, dans la marche d’Ancône, Alexandre III étant Pape, Frédéric Barberousse empereur germanique et Louis VII roi de France. Dès son enfance, il se fit remarquer par ses succès dans les lettres et par la pureté de ses mœurs. Quand il fut arrivé à l’âge de l’adolescence, son père l’envoya étudier le droit à Bologne, mais il donna son principal soin à la théologie, et par là encourut la disgrâce paternelle. Son rare mérite le fit admettre parmi les chanoines d’Osimo, fonction dans laquelle il se rendit utile au peuple par ses prières, ses exemples et ses prédications.

À la vue du cadavre d’un homme naguère renommé pour sa beauté, il fit cette réflexion : « Je suis ce qu’a été celui-ci ; ce qu’il est maintenant je le serai ». Puis se rappelant cette parole du Seigneur : « Que celui qui veut venir après Moi se renonce, prenne sa croix et Me suive », il partit secrètement d’Osimo et se retira dans un désert situé à trente milles de cette ville. Il avait alors quarante ans.

La vie qu’il menait était fort austère ; toujours dans les jeûnes et les veilles, il ne se nourrissait que d’herbes crues. Différentes fois il changea de retraite pour mieux se dérober aux regards des hommes ; enfin il s’arrêta à Monte-Fano, lieu alors désert quoique voisin de Fabriano. Il y bâtit un monastère en 1231, il le soumit à la règle de saint Benoît, donna à ses disciples l’habit qui lui fut montré dans une vision. Telle fut l’origine de la Congrégation des religieux silvestrins.

Il éprouva la jalousie de Satan qui se mit à effrayer les habitants du monastère en secouant violemment les portes pendant la nuit. Mais l’homme de Dieu, ayant repoussé les attaques de l’ennemi, acquit une renommée de sainteté qui confirma plus que jamais ses disciples dans leur sainte vocation.

Le Pape Innocent IV approuva le nouvel institut en 1248. L’Ordre des Silvestrins se propagea rapidement, et il avait vingt-cinq maisons en Italie lorsqu’il perdit son bienheureux Père. Saint Silvestre mourut le 26 novembre 1267, à l’âge de quatre-vingt-dix ans, Clément IV étant Pape et saint Louis roi de France. Ses enfants furent les héritiers de son amour pour la pénitence et la prière. Il s’opéra plusieurs miracles à son tombeau.